У Кендалл Спаркс проблемы. Перед тем как принять «самое-важное-решение-в-жизни», она решает отправиться в путешествие. В аэропорту она знакомится с очень привлекательным мужчиной, который убеждает ее не лететь в Европу, а купить билет в Бразилию. Кендалл поддается порыву, но каково ее удивление, когда она узнает, что новый знакомый сидит за штурвалом ее самолета и после приземления в Рио собирается составить ей компанию. Но у Кендалл другие планы. На кону стоит наследство ее дедушки и самая странная из авантюр, на которые она когда-либо решалась. Картеру рядом с ней не место. Но он слишком упертый и отступать не намерен. Ну, значит, сам напросился!..
### Знакомство в аэропорту Майами и поездка в Бразилию
Кендалл Спаркс сидит в баре аэропорта Майами, листая каталог и решая, куда отправиться в путешествие. К ней подсаживается самоуверенный незнакомец, которого бармен называет Трип. Из-за его внезапного появления Кендалл проливает мартини на свою дизайнерскую блузку. Мужчина, чье настоящее имя - Картер Клайнз, выливает на пятно содовую, делая ткань прозрачной. Выясняется, что он пилот. Кендалл говорит, что ее зовут Сидней, но он находит ее паспорт с настоящим именем. Картер рекомендует ей лететь в Рио-де-Жанейро, оставляет ей свою кожаную куртку и уходит. Кендалл покупает билет на его рейс и летит в Бразилию.
В Рио Картер встречает ее у такси и везет в гостевой дом «Мария Роза Рио». Хозяйка, телепат Мария Роза, предсказывает Кендалл, что та столкнется с выбором, касающимся денег и младенца. Обезьянка Педро писает Кендалл на плечо. Картер и Кендалл делят одну комнату. Картер настаивает, чтобы Кендалл приняла ванну, а сам засыпает на кровати. Утром Кендалл просыпается рядом с ним, и Картер мастурбирует в ванной, нюхая ее трусики. Он уговаривает ее полетать на дельтаплане, где они парят над Рио несколько часов. Ночью на пляже Кендалл рассказывает Картеру о завещании деда, она должна родить сына по имени Рутерфорд до 26 лет, чтобы получить наследство. Картер делится историей о своей первой любви Люси, которая покончила с собой. Они целуются, и наутро расстаются в аэропорту.
### Дубай, Амстердам и Флорида
Кендалл, поймав такси в отель, внезапно решает вернуться в аэропорт и купить билет на рейс Картера в Дубай. Она опаздывает, но вылет задерживается из-за ложной неисправности прибора, которую симулирует Картер. Увидев Кендалл в самолете, он в восторге. В Дубае их чуть не арестовывают за публичное проявление чувств. Они едут к другу Картера Амари. Кендалл рассказывает Картеру о своих сомнениях и о том, что одна из стюардесс, Джолен, была его любовницей. Картер признается, что не гордится своим прошлым, и обещает не давить на нее. Они летят в Амстердам, где Кендалл устраивает шоу в окне отеля, подражая проституткам из квартала красных фонарей. Картер подыгрывает ей.
Затем они летят во Флориду, в дом Картера в поселке для пенсионеров «Сильвер Шорз». Картер показывает Кендалл свою жизнь, заботится о старике Гордоне, который считает его своим погибшим сыном Брюси, стрижет ему ногти на ногах. Кендалл знакомится с пожилыми соседками Мюриэль и Бертой. Они вместе идут играть в бинго. Картер поет песню Кенни Роджерса. Ночью на лужайке у озера у них случается первый полноценный секс. Позже они обнаруживают, что кто-то украл форменные брюки Картера. Картер делает Кендалл предложение стать отцом ее ребенка и признается в любви. Кендалл говорит, что тоже любит его, но просит время подумать. Они расстаются в аэропорту, Картер летит в Венесуэлу, Кендалл - в Техас.
### Разрыв и разлука
Дома Кендалл ссорится с матерью, которая обвиняет Картера в охоте за деньгами. Кендалл понимает, что не готова к искусственному оплодотворению в Германии, и решает отправиться в Рио к Марии Розе. Та предсказывает ей, «Ответ ищи на небе». Кендалл решает стать стюардессой, проходит обучение и начинает летать. Картер, тем временем, ждет от нее вестей. В баре аэропорта Кендалл встречает его и сообщает, что сидела в самолете рядом с беременной стюардессой Кесс. Та сказала, что отец ее ребенка - Картер (Трип). Кендалл бросает его, заявляя, что решила пройти искусственное оплодотворение, и улетает в Германию. Картер остается один.
Одиннадцать месяцев спустя Картер посещает психотерапевта и рассказывает о потере Кендалл и о Люси. Кесс рожает, анализ ДНК показывает, что ребенок не от Картера. Картер едет на ранчо Кендалл в Техас, но ее мать Аннабел говорит, что не знает, где дочь. В шкафу Кендалл он находит маленький синий костюмчик пилота с магазина «Картер» и понимает, что она собиралась принять его предложение. Картер летит в Рио к Марии Розе, и она снова говорит ему, «Ответ ищи на небе». Он едет на могилу Люси в Мичиган. Там он плачет и читает эпитафию.
### Воссоединение и новая жизнь
В Нью-Йорке Картер слышит по громкой связи, что одна из стюардесс авиакомпании «Национальная Элита» по имени Кендалл только что прошла на борт. Он покупает билет на ее рейс до Бостона. В салоне самолета он сталкивается с ней лицом к лицу. После посадки они встречаются в гараже. Картер сообщает, что ребенок Кесс не от него. Кендалл признается, что не прошла искусственное оплодотворение, стала стюардессой и тоже получила предсказание от Марии Розы. Они занимаются любовью в машине. Кендалл везет Картера к себе домой. Наутро Картер улетает на работу, оставляя ее, не дав четких обещаний.
Вскоре Картер оставляет Кендалл голосовое сообщение о том, что Гордон умер во сне, и что ему нужно слышать ее голос. Кендалл берет отпуск и летит в Рио, к Марии Розе. Она пробирается в комнату к спящему Картеру и занимается с ним любовью. Они решают быть вместе. Кендалл переезжает в Сильвер Шорз. На похороны Гордона приходит его поверенный и сообщает, что Гордон оставил Картеру в наследство состояние в двадцать миллионов долларов. В письме Гордон пишет, что все это время знал, что Картер не его сын. На вторую годовщину знакомства Картер везет Кендалл в аэропорт и предлагает выбрать любое направление. Она выбирает Австралию. В самолете во время ее сна Картер надевает ей на палец обручальное кольцо от Картье и делает предложение.
### Эпилог, Семья и предложение
Пять лет спустя Картер и Кендалл живут в простом доме в Флориде с сыном Брюси. Картер больше не летает регулярно, а работает по контракту с частной авиакомпанией. Кендалл сидит дома с ребенком. В свой выходной день Картер везет Брюси кататься на самокатах по поселку. Они проезжают мимо старого дома, где жил Гордон. Картер начинает рассказывать сыну историю о Люси в небесах с алмазами.